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ISSN : 1225-0112(Print)
ISSN : 2288-4505(Online)

Applied Chemistry for Engineering Vol.30 No.5 pp.580-585
DOI : https://doi.org/10.14478/ace.2019.1058

Preparation of Fabric Softener Product by using Amine-functionalized Magnesium-phyllosilicates

Seong Yeol Kim, Yoo-Sung Choi†

Lucky Research and Development Center (LRDC), Lucky Industry Co., Ltd., Gwangsan-gu, Gwangju 62230, Korea

Corresponding Author: Lucky Industry Co., Ltd. Lucky Research and Development Center (LRDC), Gwangsan-gu, Gwangju 62230, Korea Tel: +82-62-951-7881 e-mail: usung12@luckyind.com

Received July 25, 2019 ; Review August 6, 2019 ; Accepted August 19, 2019

Abstract

In this study, we synthesized amine-functionalized magnesium-phyllosilicates (AF-MgP) with an octahedral and tetrahedral structure using (3-aminopropyl)triethoxysilane. The synthesis of AF-MgP, surface functionalization of amine and 1 : 2 ratio of the octahedral and tetrahedral structure were confirmed by FT-IR and XRD analysis. In addition, it was confirmed that AF-MgP was absorbed evenly on the surface of cotton fibers and coated on the cotton fibers from HR-SEM and EDX analysis. The antimicrobial activity test of cotton fibers according to KS confirmed that cotton fibers coated with AF-MgP particles show an enhanced antimicrobial activity against cutaneous microorganisms. Our results suggest that AF-MgP is not only applied as a functional nanomaterial that gives the cotton fiber antimicrobiality, but also can be used in the field of cosmetic and biomedical materials.

Key Words : Mg-phyllosilicate , Amine-functionalization , One-pot synthesis , Antimicrobial , Fabric softener

아민기로 관능화된 마그네슘-층상규산염을 이용한 섬유유연제 제조

김 성열, 최 유성†

(주)럭키산업 연구개발팀

초록

본 연구에서는 (3-aminopropyl)triethoxysilane을 사용하여 표면을 아민기로 관능화함과 동시에 팔면체와 사면체 구조를 가지는 마그네슘-층상규산염(AF-MgP)을 합성하였다. FT-IR과 XRD 분석을 통해 AF-MgP가 성공적으로 합성되었음과, 입자 표면의 아민기 및 1 : 2 비율의 팔면체와 사면체 구조를 확인하였다. HR-SEM와 EDX 분석을 통해 면섬유 표면에 AF-MgP가 고루 흡착되어 섬유를 코팅하고 있음을 확인하였다. KS 규격에 따른 섬유의 항균력 시험 결과 AF-MgP 입자 가 코팅된 면섬유는 피부 상재균에 대해 매우 우수한 항균 활성을 나타내는 것을 확인하였다. 이상의 결과들은 AF-MgP가 섬유에 항균성을 부여해주는 기능성 나노 소재로서 적용될 뿐만 아니라, 화장품이나 의료 소재 분야에서 응용이 가능 함을 시사한다.

키워드 :

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Funding:

1. 서 론

급속한 사회발전과 함께 생활수준이 향상됨에 따라 의류의 기능성, 쾌적성에 대한 수요도 증가하고 있다. 특히 면섬유는 생산이 간편하 고 가격이 저렴할 뿐 아니라, 착용 시 편안함을 제공하기 때문에 의류 분야에 있어 폭넓게 사용되어 왔으나, 천연에서 유래된 셀룰로스, 케 라틴, 피브린 등의 소재이기 때문에 균이 자라기 쉽다는 고질적인 단 점이 있다[1]. 특히 사람의 땀은 피부 위에 축적되어 있던 다양한 유기 물들과[2], 체내에서 배출되는 노폐물들이 함유되어 있어 균이 성장하 기에 적합한 환경을 갖추고 있다. 이와 같은 이유로 면섬유에 항균성 을 부여하기 위해 다양한 연구들이 수행되고 있다. 합성 또는 천연 항 균제를 원면에 함유시켜 가공하거나[3-5], 가공된 섬유의 표면에 은 나노입자와 같은 항균제를 증착시키는[6-8] 등 항균 섬유 소재에 대한 연구 범위가 확대되고 있는 추세이다. 하지만 섬유에 항균성을 부여 하기 위해서 복잡한 공정이 필요하며 다회 사용 후에는 항균 활성이 저하되어, 간단하면서도 계속적으로 항균 활성을 섬유에 유지시킬 수 있는 방법이 요구된다.

섬유유연제는 팜 오일 유도체로부터 합성된 양이온성 계면활성제 가 함유된 수용액 기반의 제형이며, 세탁 후 섬유를 부드럽고, 구겨지 지 않고, 좋은 향을 나게 하기 위해 1960년대부터 사용되었다. 피부에 자극적이지 않고 천연에서 유래된 물질들을 가공한 계면활성제 연구 가 지속적으로 수행되고 있으며[9], 최근에는 수생환경에 대한 독성까 지 고려한 연구가 진행되고 있다. 이를 위해 섬유유연제의 주 함유 성 분인 양이온성 계면활성제에 대한 연구는 꾸준하게 수행되고 있지만 [10,11], 그 외에 필수적으로 함유되는 항균제에 대한 연구는 아직까 지 미비한 실정이다. 특히 용해도 및 혼화성 때문에 섬유유연제에 사 용되는 항균제는 주로 유기 항균제이며, 독성이 매우 강하다고 알려 져 있어 제품의 방부 효과를 위해서만 극소량 사용되고 있다.

합성 항균제는 주로 은 나노입자 등의 무기계와 제4급 암모늄계, 페 놀계 등의 유기계 항균제가 사용되고 있으며, 항균성이 우수하고 섬 유 제조 시 간편하게 함유시킬 수 있으나, 피부에 대한 독성을 가지고 있어 피부 알레르기와 같은 부작용을 유발하며, 환경에 대한 부정적 인 영향 때문에 점차 사용량을 제한하는 추세이다. 천연 항균제는 주 로 천연물을 열수 추출법[12]이나 에탄올 추출법[13]을 통한 천연물 추출물을 사용하며, 합성 항균제보다 안전성이 높고 독성이 없다는 장점이 있다[14]. 하지만 천연물마다 고유의 색과 향이 있어 섬유에 항균성만을 부여하기 어렵고, 원하지 않아도 염색과 향취가 부여된다 는 단점이 있다[15-17].

유-무기 복합 재료는 다양한 기능을 제공하며, 합성 조건과 그 과정 이 복잡하지 않아 다양한 연구자들 및 산업계에 흥미를 불러일으키고 있다. 그 중에서도, 금속 이온과 유기실란화합물로 합성이 가능한 이 중 층상 수산화물은 합성 시 사용되는 유기실란화합물에 따라 표면의 작용기를 다양하게 선택하여 적용할 수 있으며[18], 층간에 다양한 기 능성 화합물을 적용함으로써 부가적인 기능들을 탑재할 수 있다[19]. 다른 무기재료에 비해 상대적으로 가벼우며 표면적이 넓은 특성을 가 지고 있으며[20], 특히 아민기로 관능화된 마그네슘-층상규산염 (AF-MgP)은 마그네슘염과 (3-aminopropyl)triethoxysilane (APTES)을 사용하여 합성되며, 다른 유기실란화합물을 사용하는 이중 층상 수산 화물과는 달리 촉매가 필요하지 않아 간단하게 합성이 가능하다 [18,21]. 또한 AF-MgP는 montmorillonite, vermiculate 등과 같은 천연 점토와 동일한 화학적 구조를 가지고 있어 환경에 대해 유해한 영향 을 주지 않으며, 인체에 대한 독성이 없을 뿐만 아니라[22], 표면의 아 민기가 균의 세포막에 탈분극을 가해 균의 표면 모폴로지를 변화시켜 결과적으로 균을 사멸에 이르게 한다고 알려져 있다[23].

선행 연구에서 AF-MgP의 화학적 구조 및 그 항균성을 연구한 바 있 다[24,25]. 이들 연구에서 AF-MgP가 합성이 매우 간단해 산업용으로 사용하기에 용이하며, 다양한 균주에 대해 항균성이 우수하다는 결과 를 얻었다. 따라서 본 연구의 목적은 이들 연구를 토대로 섬유유연제 에서 AF-MgP의 천연 항균제로서의 적용 가능성을 검토하는 것이다. 본 연구에서는 아민기로 관능화된 마그네슘-층상규산염(AF-MgP) 나노 입자를 마그네슘염과 (3-Aminopropyl)triethoxysilane (APTES)을 사용 하여 one-pot으로 대량 합성하였고, SEM, FT-IR 및 XRD를 통해 그 합 성을 확인하였다. 또한, 이를 섬유유연제에 적용하여 제조하였으며, 균 이 발생하기 쉬운 천연 섬유 중 하나인 면섬유의 항균성을 검토하였다.

2. 실 험

2.1. 실험 재료

아민기로 관능화된 마그네슘-층상규산염(AF-MgP)을 합성하기 위 해 magnesium chloride hexahydrate (MgCl₂⋅6H₂O)는 Duksan Pure Chemicals사의 시약을 사용하였으며, (3-aminopropyl)triethoxysilane (APTES)는 Sigma-Aldrich사의 제품을 사용하였다. 에탄올은 AF-MgP 의 합성 및 세척 용매로서 Duksan Pure Chemicals사의 제품을 사용하 였다.

AF-MgP를 적용하기 위한 섬유유연제 제조를 위해서는 양이온성 계면활성제(cationic surfactant; TEQ90, Sunjin Beauty Science), 유화 제(dispersing agent; LTAC 20KC, KCI), 소포제(antifoaming agent; KAF-220, Keumkang Silicone Technology), 향료(Fragrance; RA11365, Aromaline), 점증제(thickener; Flosoft FS 222, SNF Floerger)는 모두 알레르겐이 없는 산업 등급(allergen-free industrial grade)을 사용하 였다.

섬유유연제의 특성을 확인하기 위한 실험에 사용한 섬유는 ISO-F02 에 규정되어 있는 천연 섬유인 면섬유를 사용하였다.

2.2. 아민기로 관능화된 마그네슘-층상규산염(AF-MgP)의 합성

에탄올 8 L에 MgCl₂⋅6H₂O 610 g (3.0 mol)을 녹인 후, APTES 884 g (4.0 mol)을 넣고 24 h 동안 100 rpm으로 교반하여 합성하였다. 합성 된 AF-MgP는 원심 분리하고 에탄올을 사용하여 세척을 3회 반복한 후, 동결건조하여 수득하였다.

2.3. AF-MgP가 함유된 섬유유연제의 제조

AF-MgP가 함유된 섬유유연제는 간단한 배합 방법을 통해 제조하 였으며, 그 성분비는 Table 1에서 확인할 수 있다. 섬유유연제의 제조 방법은 크게 3단계로, 우선 25 ℃의 물에 AF-MgP (1.0%)를 넣고 10 min 간 교반하여 녹인다. AF-MgP 수용액을 70 ℃까지 가온 후 양이 온성 계면활성제(4.6%)와 유화제(0.9%)를 순차적으로 천천히 넣고 100 rpm으로 30 min 간 교반시킨다. 마지막으로 42 ℃까지 혼합액을 냉각 시켜 소포제(0.025%), 향료(0.23%) 및 점증제(0.4%)를 순차적으로 넣 고 40 min 간 교반시킨 후 상온까지 냉각시켜 수득하였다. AF-MgP가 함유되지 않은 섬유유연제는 AF-MgP 대신 물의 비율을 1.0% 증가하 여 동일한 방법으로 제조하였다.

2.4. AF-MgP가 함유된 섬유유연제를 사용한 섬유의 세탁

실험에 사용된 면섬유는 ISO 105-F02에 규정된 섬유를 사용하였으 며, 상세한 특성을 Table 2에서 확인할 수 있다. 세탁 방법은 KS K ISO 6330에 준하여 세탁하였다. 약 25 ℃의 물에 세탁 후 헹굼, 탈수 하였으며 헹굼 과정에서 AF-MgP가 함유된 섬유유연제를 처리하였고, 세탁 후 자연 건조하였다.

2.5. 분석

합성한 AF-MgP의 모폴로지와 세탁 후 섬유 표면의 AF-MgP 관찰은 high-resolution scanning electron microscope (HR-SEM; JSM-7800F Prime, JEOL)을 사용하여 확인하였으며, energy-dispersive X-ray spectroscope (EDX; EDAX, AMETEK)을 사용하여 AF-MgP의 화학 구조 모식도와 동일한 원소를 가지고 있음을 확인하였다. AF-MgP의 작용 기 분석을 위해 fourier-transform infrared spectrometer (FT-IR; Nicolet iS10, Thermo)를 사용하여 800~4,000 cm^-1의 범위를 32번의 스캔 (resolution = 4 cm^-1)을 f통해 분석하였으며, AF-MgP의 결정 구조를 분 석하기 위해서 X-ray diffractometer (XRD, X’Pert³ Powder, PANalytical) 를 사용하였고, nickel-filtered Cu Kα (λ = 0.154 nm) 광원을 사용하 여 0~70 °/2theta의 주사 범위를 4.0 °/min의 스캔 속도로 분석하였다.

세탁 후 섬유의 항균성을 확인하기 위해 국내 섬유재료의 항균력 시 험방법인 KS K 0693에 준하여 대장균(Escherichia coli, KCTC 2571) 및 포도상구균(Staphylococcus aureus, KCTC 3881)을 사용하여 실시 하였다. 두 가지 시험균주를 각각의 배지에 접종해 16 h 동안 37 ℃ incubator에서 150 rpm으로 진탕 배양 후 OD₆₆₀에서 흡광도를 측정하 여 1 × 10⁶ CFU/mL이 되도록 희석을 하였다. 항균성 시험은 섬유유 연제를 처리하지 않은 면섬유, AF-MgP가 함유되지 않은 섬유유연제 로 세탁한 면섬유와 AF-MgP가 함유된 섬유유연제로 세탁한 면섬유로 총 3가지 시료를 사용하였으며 섬유유연제를 처리하지 않은 섬유를 대조군(control)으로 하였다. 0.4 g의 각각의 섬유를 상기의 초기 농도 로 맞춘 시험균주 액 0.2 mL를 접종한 후 16 h 동안 37 ℃ incubator 에서 150 rpm으로 진탕 배양한 후 고체배지에 도말하여 형성된 콜로니 를 비교하여 결과를 도출하였다. 여기서 정균 감소 비율(bacteriostatic reduction rate)은 아래 식으로 계산하였다.

정균 감소 비율(%) = [(A - B) / A] × 100

이 때, A는 섬유유연제를 처리하지 않은 섬유의, B는 섬유유연제를 사용한 세탁 후 섬유의 배양 후 균수(CFU/mL)이며, 항균성 시험은 3회 반복하여 평균값을 기술하였다.

3. 결과 및 고찰

본 연구에서는 아민기로 관능화된 마그네슘-층상규산염(AF-MgP) 나 노입자를 합성하였으며 합성된 물질의 화학적 구조 모식도를 Figure 1(A)에 나타내었다. AF-MgP는 마그네슘을 기반으로 하는 팔면체 골 격과 사면체로 이루어진 층상 수산화물이 1 : 2 비율로 이루어져 있는 이중 층상 수산화물로서[18], MgCl₂⋅6H₂O와 APTES만을 사용하여 silylation 반응을 통해 합성이 이루어지며 층상 구조가 합성됨과 동시 에 반데르발스 인력에 의해 겹겹이 쌓여 나노 크기의 입자를 형성한 다. 또한 아민기를 가진 단일 유기실란 화합물을 사용하기 때문에 그 표면이 매우 높은 밀도의 아민기를 가지고 있다. AF-MgP 입자를 SEM 을 통해 관찰한 결과[Figure 1(B)], 입자의 크기는 약 50 nm이며 균일 하게 합성되었음을 확인하였다. 또한 Figure 1(C)에서의 EDX를 통한 원소 분석 결과 또한 Figure 1(A)의 화학적 구조 모식도에 묘사되어 있는 C, N, O, Mg 및 Si 원소를 확인하였다.

표면에 관능화된 아민기를 포함해서 AF-MgP가 성공적으로 합성되 었음을 확인하기 위해, FT-IR 및 XRD를 통해 AF-MgP를 분석하였다. Figure 2(A)는 합성된 AF-MgP의 FT-IR 스펙트럼으로, 3,500~3,700 cm^-1에서 표면의 아민기를 나타내는 N-H stretch 피크와 2,850~3,000 cm^-1에서 C-H stretch 피크를 확인하였다. 또한 3,300~3,400 cm^-1에서 의 O-H stretch 피크와 1,110 cm^-1의 Si-C stretch 피크 및 1,040 cm^-1의 Si-O-Si bend 피크를 통해 AF-MgP 내의 이중 층상 수산화물의 합성 을 확인하였다. Figure 2(B)는 AF-MgP의 XRD 구조 분석 스펙트럼으 로, 팔면체와 사면체가 1 : 2 비율로 구성된 마그네슘-층상규산염의 참조 피크[21]와 동일한 피크로 각각 5.04°에서 d₀₀₁, 11.22°에서 d₀₀₃, 23.12°에서 d_020,110, 35.19°에서 d_130,200 및 59.69°에서 d_060,330 부분이 일 치해 동일한 화학적 구조를 가진 것을 확인하였다.

AF-MgP가 함유된 섬유유연제를 사용해서 세탁 후의 면섬유의 표 면에 AF-MgP가 흡착되었는지를 확인하기 위해 HR-SEM을 통해 관 찰하였다. Figure 3(A), (B)는 섬유유연제를 처리하지 않은 섬유의 표 면을 관찰한 이미지로, 섬유 표면에서 AF-MgP 나노입자를 전혀 찾아 볼 수 없으며, 이는 AF-MgP가 함유되지 않은 섬유유연제를 사용해 세탁한 면섬유의 표면[Figure 3(C), (D)]에서도 마찬가지로 관찰할 수 없었다. Figure 3(E), (F)는 AF-MgP가 1.0% 함유된 섬유유연제를 사 용해 면섬유를 세탁 후 관찰한 이미지로, 섬유의 표면에 AF-MgP 나 노입자가 매우 고르게 흡착되어 있는 것을 확인하였다. 천연 면섬유는 88.0~96.5%가 α-cellulose로 이루어져 있으며[26], α-cellulose는 관능 기가 하이드록시기로만 이루어진 대표적인 오탄당(pentose) 중 하나이 다. 즉, 섬유 표면이 부분적인 음전하를 띠고 있으며, 반대로 AF-MgP 는 입자 표면이 아민기로만 구성되어 있어 부분적으로 양전하를 띠고 있기 때문에 면섬유 표면에 AF-MgP가 흡착되기 쉬운 것으로 사료된 다. AF-MgP 입자가 흡착된 섬유의 표면을 EDX를 통해 분석한 결과 에서도, AF-MgP 특유의 N, Mg, Si와 같은 원소들이 확인되었다[Figure 3(G)].

본 연구에서는 AF-MgP가 함유된 섬유유연제를 제조하여 면섬유를 세탁하고, 세탁 후 섬유에 AF-MgP 나노입자가 흡착되어 섬유 표면에 코팅되었다. AF-MgP 나노입자가 코팅된 섬유에 대한 항균 활성은 보 통 산업에서 흔하게 사용되는 대장균(E. Coli)과 피부 상재균인 포도상 구균(S. Aureus)을 사용해 국내 섬유재료의 항균력 시험방법인 KS K 0693에 준하여 검토하였으며 정균 감소 비율(bacteriostatic reduction rate, %)로서 그 결과를 Table 3에 나타내었다. 섬유유연제를 처리하 지 않은 섬유에 대한 대장균과 포도상구균의 정균 감소 비율은 모두 0.0%로 나타났으며, 섬유유연제를 처리하지 않은 면섬유는 항균성을 전혀 가지고 있지 않은 것을 확인할 수 있다. AF-MgP가 함유되지 않 은 섬유유연제를 세탁과정에 처리한 섬유는 대장균과 포도상구균에 대해 각각 29.2, 36.8%로 확인되었으며, 이는 세탁 후 섬유 표면에 잔 존해 섬유를 유연하게 하는 양이온성 계면활성제의 영향으로 미약한 항균성을 가지는 것으로 사료된다. AF-MgP가 함유된 섬유유연제로 처리한 섬유는 대장균과 포도상구균에 대한 정균 감소 비율이 모두 99.9%로 나타났다. 은 나노 입자를 섬유 표면에 흡착시켜 섬유에 항 균성을 부여하는 기존 연구 결과들은 섬유 표면에 은 나노 입자를 고 르게 흡착시키지 못해, 대장균과 포도상구균에 대한 항균성이 28.73~ 99.93%로 균일하지 못한 항균성을 보여준다[27].

이러한 결과는 세탁하지 않은 미처리 섬유가 항균성이 전혀 없는 것 에 반해, AF-MgP가 함유된 섬유유연제를 처리한 섬유는 섬유의 표면 에 코팅된 AF-MgP에 의해 월등히 우수한 항균 활성을 가지고 있는 것 을 알 수 있었다. AF-MgP는 표면의 아민기가 균의 세포막에 탈분극 을 가해 균 표면의 모폴로지를 변화시켜 결과적으로 균을 사멸시키는 강한 항균력을 가진 소재 중 하나로 알려진 바 있다[23].

4. 결 론

본 연구에서는 아민기로 관능화된 마그네슘-층상규산염(AF-MgP) 의 세탁 보조제 소재로의 응용 가능성을 확인하기 위해 one-pot으로 간단히 합성하였으며, AF-MgP를 항균제로서 섬유유연제에 적용해 세탁 후 섬유의 피부 상재균에 대한 항균성을 확인하였다.

합성된 AF-MgP의 작용기를 FT-IR을 통해 확인한 결과 AF-MgP의 아민기와 이중 층상 수산화물을 확인하였으며, XRD를 통한 결정 구 조 분석 결과 core 물질인 마그네슘을 기반으로 하는 팔면체 구조의 골격과 사면체로 이루어진 이중 층상 수산화물 구조가 합성된 것을 확인하였다. 또한 ISO 105-F02에 규정된 면섬유를 사용하여 KS K ISO 6330에 준한 세탁 방법을 통해 AF-MgP가 함유된 섬유유연제를 처리하여 세탁한 결과, HR-SEM과 EDX를 통해 섬유 표면에 AF-MgP 나노입자가 매우 고르게 흡착되어 있는 것을 확인하였다. AF-MgP가 흡착된 섬유에 대해 섬유재료의 항균력 시험법인 KS K 0693에 준하 여 대장균(E. coli) 및 포도상구균(S. aureus)에 대한 항균 활성을 검토 한 결과, 섬유 표면에 흡착되어 있는 AF-MgP의 항균 활성 메커니즘 에 의해 정균 감소 비율이 99.9%로 매우 우수한 항균 활성을 보였다.

세탁 후 섬유에 흡착되어 잔존하며 피부 상재균에 대해 매우 우수 한 항균 활성을 고려할 때, 섬유에 항균성을 부여해 주는 기능성 소재 로서 응용 가능할 것으로 보인다. 또한 항균성 이외에도 항산화, 항염 활성 등의 다양한 기능성을 가진 물질들을 사용해 AF-MgP의 층간에 탑재시킨다면, 화장품 소재 및 의료용 소재 등의 다양한 분야로 적용 이 가능하다고 사료된다.

Figures

Figure 1.(A) Schematic chemical structure, (B) SEM image and (C) EDX spectra of AF-MgP nanoparticles

Figure 2.Characterizations of AF-MgP by (A) FT-IR and (B) XRD.

Figure 3.SEM images of (A, B) fabric softener untreated cotton fabrics, (C, D) fabric softener (without AF-MgP) treated cotton fabrics and (E, F) fabric softener (with AF-MgP) treated cotton fabrics. EDX spectra of fabric softener (with AF-MgP) treated cotton fabrics (G).

Tables

Table 1.Composition of Materials used in Fabric Softener

Table 2.Characteristic Profiles of Cotton Fabric

Table 3.The Antimicrobial Efficiency (Bacteriostatic Reduction Rate, %) of Control and Softener Treated Cotton Fabrics against Escherichia Coli and Staphylococcus Aureus

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