(2S,3S,4S)-3,4-Dihydroxyglutamic acid (DHGA), a biologically active α,β-dihydroxy-γ-amino acid, was efficiently synthesizedfrom a readily available D-serine derivative in 30% overall yield over 11 steps. The key stereoselective OsO4-catalyzeddihydroxylation reaction controlled by an N-diphenylmethylene group on the amino group of γ-amino-α,β-unsaturated(Z)-ester successfully introduced the diol moiety of the intermediate 5a in 86% with more than 10 : 1 diastereomeric ration. Then it was in turn successfully converted to the desired target compound, (2S,3S,4S)-3,4-DHGA, via simple oxidation andhydrolysis in a highly stereoselective manner and a higher yield than the previous syntheses. This result strongly supportsthat our synthetic methodology of stereoselective OsO4-catalyzed dihydroxylation should be useful in stereoselctive synthesisof various bioactive compounds with an amino diol moiety.

생리학적 활성을 가진 (2S,3S,4S)-3,4-다이하이드록시 글루타믹산(DHGA)을 값이 저렴하고 수급이 용이한 D-serine 유도체로부터 효율적으로 합성하였다. D-serine 유도체로부터 얻어진 γ-아미노-α,β-불포화성(Z)-에스터의 아민에 다이페닐메틸렌기를 도입, 이를 이용한 입체선택적 이 중 알코올화 반응을 통해 2,3 위치에 두 개의 하이드록시기를 10 : 1이상의 높은 선택성과 86%의 높은 수율로 도입하여 중간체 5a를 효율적으로 합성하였고, 이 중간체의 간단한 산화및 가수분해 반응을 통해 (2S,3S,4S)-3,4-DHGA 합성에 성공하였다. 이는 11단계에 총 30%의 수율과 입체선택적인 결과로 현재까지 보고된 (2S,3S,4S)-3,4-DHGA의 합성법 중에 가장 효율적이다. 이 결과는 OsO4을 이용한 입체선택적 이중알콜화 반응이 아미노 다이올을 포함하는 다양한 생리활성 물질의 효율적인 합성에 적용할 수 있음을 뒷받침한다.