Reactions of 3-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate with potassium salts of carboxylic acids in the presence of 18-crown-6 and tetraphenylclopentadienone (TPCP) were investigated and an aryne adduct, 5-chloro-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene was isolated in poor to reasonable yield depending on the reaction conditions. The reaction was studied on the effects of salts of carboxylic acids and the solvents. Reactivity of 7 carboxylic acids fowards the research for the decomposition of 3-chlorobenzenediazonium cation via aryne pathway was found to be in the order of PhCO2K>CH3(CH2)6CO2K>CH3CH2CO2K>CH3CO2K>ClCH2CO2K>K2CO3>KOH. This order seems to reflect the effectiveness of transferring solid acid salts into nonpolar benzene ne layer as an ion pair with 18-crown-6 complexed K+cation. Benzene was the best nonpolar solvent for aryne adduct generation among 3 solvents (benzene, chloroform, and 1,2-dichloroethane) investigated in this research.

테트라플루오로보론산 3-클로로벤젠다이아조늄과 유기산 칼륨염의 반응을 벤젠 용매에서 18-크라운-6와 테트라페닐사이클로펜타다이인온(TPCP)존재하에 실시하여 아라인 첨가 생성물인 5-클로로-1,2,3,4-테트라페닐나프탈린을 얻었으며 반응의 수득율은 반응 조건에 따라 달라짐을 확인하였다. 본 실험을 통하여 조사된 반응 조건들은 유기산 염의 종류 그리고 용매의 영향 등을 조사하였다. 3-클로로벤젠다이아조늄 이온의 아라인 경로를 통한 분해와 아라인 첨가 생성물 형성반응에서 조사된 7종의 유기산염 종류를 수득율이 높은 순서로 열거하면 PhCO2K>CH3(CH2)6CO2K>CH3CH2CO2K>CH3CO2K>ClCH2CO2K>K2CO3>KOH 순서로 나타났다. 이 순서는 수용액에서 측정된 각 산의 pka와는 무관하며 유기산의 짝지움이 18-크라운-6와 착물을 형성 K+와의 이온쌍 형태로 비극성 용매인 벤젠이 이동되는 효율과 관계가 있을 것으로 판단된다. 조사된 3종류의 유기 용매(벤젠, 클로로폼, 1,2-디클로로에탄)중에서는 벤젠에서 가장 높은 수득율의 아라인 첨가생성물이 얻어졌다.