ISSN : 1225-0112(Print)
ISSN : 2288-4505(Online)
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Research Papers : Asymmetric Ring Opening Reaction of Racemic Epoxides by Polymeric Chiral Salen Catalyst containing Metal Salts
Abstract
chiral polymeric salen, chiral intermediates, terminal epoxides, kinetic resolution, asymmetric catalysis
연구 논문 : 금속염 함유 고분자형 키랄 살렌촉매에 의한 라세믹 에폭사이드의 광학선택적 비대칭 고리열림반응
초록
키랄성 에폭사이드는 키랄중간체나 여러 출발물질로서 다양하게 이용되기 때문에 입체선택적인 합성방법은 학술적으로나 산업적인 관점에서 대단히 흥미롭다. 본 연구에서는 염화탈륨(III) 및 염화철(III)을 함유한 고분자형의 키랄성 코발트 살렌 촉매를 새로이 합성하고 그 특성을 평가하였다. 합성한 촉매는 여러 종류의 라세믹 에폭사이드 유도체의 가수분해의 속도차에 의한 비대칭 고리열림반응과 페놀 친핵체에 한 에폭사이드 산소 고리 열림반응에 적용하여 그 활성과 선택성을 조사하였다. 합성이 용이한 고분자구조의 살렌착체 촉매는 물과 페놀류를 친핵체로 하는 라세믹 에폭사이드의 고리 열림을 통하여 98% ee 이상을 나타낼 정도의 매우 높은 광학선택성을 보였다. 본 연구에서 적용한 촉매시스템은 키랄 에폭사이드, 1,2-디올 중간체 및 아릴옥시알코올 유도체의 제조에 매우 효과적이었다.