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ISSN : 1225-0112(Print)
ISSN : 2288-4505(Online)
Applied Chemistry for Engineering Vol.35 No.6 pp.539-545
DOI : https://doi.org/10.14478/ace.2024.1074

Optimal Solvent Design for Antioxidant Extraction Process from Bamboo Leaves Using Solubility Parameters

Da Som Seo, Dong Hwan Kim, Seung Bum Lee†
Department of Chemical Engineering, Dankook University, Gyeonggi 16890, Korea
† Corresponding Author: Dankook University Department of Chemical Engineering, Gyeonggi 16890, Korea Tel: +82-31-8005-3559 e-mail: leesb@dankook.ac.kr
October 17, 2024 ; November 6, 2024 ; November 7, 2024

Abstract


To extract the antioxidant functional natural pigment chlorophyll a from bamboo leaves, the optimal solvent was selected using the solubility parameter. A central composite design-response surface methodology (CCD-RSM) was employed to determine the optimal extraction conditions. The independent variables included the solvent's solubility parameter and extraction temperature. The response variables were defined as antioxidant activity, assessed by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activity, and target color coordinates (L = 51.8, a = -20.3, b = 35.9). The optimal extraction conditions obtained through CCD-RSM optimization were a solubility parameter of 19.8 and an extraction temperature of 32.5 °C. Under these conditions, the predicted response values were DPPH radical scavenging activity = 60.9%, and L = 50.9, a = -20.2, b = 35.9. The actual experimental results measured DPPH radical scavenging activity = 65.3%, and L = 50.5, a = -20.1, b = 35.6, with an average error rate of ± 2.2%.


Solubility parameter , Chlorophyll , Natural pigment , Antioxidant , CCD-RSM

용해도 파라미터를 이용한 죽엽으로부터 항산화 물질의 추출공정에서 최적 용매 디자인

서다솜, 김동환, 이승범†
단국대학교 화학공학과

초록


죽엽으로부터 항산화 기능성 천연색소인 chlorophyll a를 추출하기 위해 용해도 파라미터를 이용하여 최적용매를 선정하였다. 추출공정에서 최적용매를 선정하기 위해 반응표면분석법 중 중심합성계획모델(central composite design modelresponse surface methodology, CCM-RSM)을 이용하였으며, 독립변수는 용매의 용해도 파라미터와 추출온도로 설정하였다. 반응치는 항산화 기능성으로 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 라디칼 소거능과 목표 색좌표(L = 51.8, a = -20.3, b = 35.9)를 설정하였다. CCD-RSM 최적화를 통해 산출된 최적 추출 조건은 용해도 파라미터 δt = 19.8과 추출온도 = 32.5 °C이며, 이때 반응치는 각각 DPPH 라디칼 소거능 = 60.9%과 L = 50.9, a = -20.2, b = 35.9이다. 실제 실험 결과 각각 DPPH 라디칼 소거능 = 65.3%과 L = 50.5, a = -20.1, b = 35.6으로 측정되었고 평균 오차율은 ± 2.2%이다.


    1. 서 론

    최근 건강과 안전에 대한 인식이 크게 변화하면서 인체나 환경에 유해한 합성색소를 대체할 수 있는 천연색소에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다[1-2]. 이 중 죽엽(Phyllostachys nigra var. henonis Stapt) 은 천연색소인 chlorophyll a를 함유하여 있어 짙은 녹색을 띄고, iso-orientin, orientin, iso-vitexin 등의 플라보노이드를 함유하고 있어 뛰어난 항산화 효능을 나타낸다. 이러한 항산화 효능은 피부노화 방지, 자유라디칼로 인한 세포손상을 방지하는 등 화장품이나 건강기능 식품 분야에서 그 사용이 증가하고 있다[3-4]. 또한 Figure 1과 같이 죽엽에 포함되어있는 천연색소인 chlorophyll a는 지용성 물질이고, 온도에 민감한 물질로 알려져 있다[5]. 중심에 마그네슘 이온을 포함하는 chlorophyll a는 클로린(chlorin)이라는 고리구조가 이를 둘러싸고 있어 광합성에서 중요한 역할을 하고 긴 탄화수소 꼬리인 피톨(phytol)이 함께 구성되어 있어 chlorophyll 막 구조에 안정적으로 결합할 수 있다[6].

    이러한 죽엽 추출공정에서 추출효율을 향상시키기 위한 용매의 선택은 매우 중요하다. 용해도 파라미터(solubility parameter)는 특정 용매가 특정 물질을 얼마나 잘 녹일 수 있는지를 예측하는 데 사용되는 열역학적 개념이다. 이 중 Hansen 용해도 파라미터는 Hildebrand 용해도 파라미터를 확장한 개념으로 van der Waals, dipole moments, 정전기적 인력을 포함하여 분자 간 응집을 일으키는 다양한 힘의 결합에 의해 결정된다. 분자 구조를 이용하여 용매와 용질 간의 분자 간 상호 작용을 수치화하여 화학적 친화도를 정량적으로 나타낼 수 있다. Hansen 용해도 파라미터는 다음과 같은 식으로 표현하였다[7-8].

    δ t = δ d 2 + δ p 2 + δ h 2
    (1)

    여기서 δd 는 분산력, δp 는 극성 인력, δh 는 수소 결합에 의한 기여도를 나타낸다.

    따라서 본 연구에서는 죽엽으로부터 항산화 기능성을 갖는 천연색소인 chlorophyll a의 추출하기 위해 추출용매의 용해도 파라미터와 추출온도를 변수로 항산화 기능성과 최적 색도(색 좌표 L, a, b)를 얻을 수 있는 최적 추출용매를 선택하고자 하였다. 항산화 기능성은 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 라디칼 소거능으로 측정하였으며, 반응표면분석법 중 중심합성계획모델(central composite design model-response surface methodology, CCM-RSM)을 이용하여 최적화 과정을 수행하였다.

    2. 실험방법

    2.1. 죽엽으로부터 항산화 물질의 추출

    실험에 사용된 죽엽은 건조과정 후 분쇄하여 사용하였으며. 추출용 매로는 용해도 파라미터, δt 가 14.9~29.7 사이에 있는 유기용매인 n-hexane, n-heptane, toluene, chloroform, acetone, iso-propanol, ethanol, methanol과 초순수(δt = 48.0)를 사용하였다. 죽엽 10 g을 기준으로 추출용매는 400 mL를 사용하였으며, 추출시간은 1 시간으로 고정 하였다. 추출 후 진공여과장치를 이용하여 두 번 여과한 후 진공증류 장치(Eyela N-N type, Aspirator)를 이용하여 농축시켰다.

    2.2. 항산화 기능성 측정

    죽엽 추출물의 항산화 기능성을 측정하기 위해 DPPH 라디칼 소거능 측정법을 이용하였다. 에탄올로 희석된 0.1 mM DPPH 용액 1 mL 와 추출물과 용매를 1:10으로 희석한 용액 2 mL를 암실에서 10 분간 반응시킨 후 분광 광도계(Optizen 2120 UV, MECASYS)를 이용하여 517 nm 파장에서 흡광도를 측정하였다. 흡광도 측정값을 통해 DPPH 라디칼 소거능은 다음과 같은 식으로 계산하여 백분율(%)로 나타내었다[9].

    DPPH radical scavenging activity   = ( A b s c o n t r o l − A b s s a m p l e A b s c o n t r o l ) × 100 ( % )
    (2)

    여기서 Abscontrol은 무첨가 군(control)의 흡광도이고, Abssample 은 죽엽 추출물 2 mL와 DPPH 용액 1 mL를 반응시켜 측정한 흡광도이다. DPPH 라디칼 소거능의 값이 클수록 항산화 효능이 높은 물질이다.

    2.3. CIE. L-a-b 공간을 이용한 색도 분석

    죽엽 추출물의 색도 정량 분석을 위해 국제조명위원회(Commission Internationale de l'Eclairage, CIE)에서 1976년에 표준화한 색 공간인 CIE. L-a-b 공간을 이용하였다. CIE. L-a-b 색 공간에서 L은 밝기를 나타내는 양수 값이고 a는 red-green의 축으로 양의 값은 red, 음의 값은 green을 나타낸다. b는 yellow-blue의 축으로 양의 값은 yellow, 음의 값은 blue를 나타내는 척도이다[10]. 본 연구에서는 색차계(CT-310, Konica Minolta)를 사용하였으며, 죽엽 추출물을 추출용매에 1:5로 희석하여 색 좌표 L, a, b를 측정하였고 chlorophyll a가 가장 많이 추출되었을 때 나타나는 색 좌표인 L: 51.8 a: -20.3, b: 35.9로 목표 색 좌표를 설정하였다[11-12].

    3. 결과 및 고찰

    3.1. 단일용매의 용해도 파라미터에 따른 기초실험

    본 연구에서 용매의 용해도 파라미터에 따른 죽엽 추출물의 항산화 기능성 및 색도 분석을 위해 Hansen 용해도 파라미터를 사용하였다. 각각 다른 용해도 파라미터를 가지는 용매에 따른 죽엽 추출물의 DPPH 라디칼 소거능 및 색 좌표 결과를 Table 1에 나타내었다. Acetone이 죽엽 추출물의 DPPH 라디칼 소거능도 뛰어났고, 색 좌표가 목표 색 좌표와 가장 유사하였다. 용해도 파라미터가 작아질수록 chlorophyll a의 녹색을 나타내는 중요한 색 좌표인 명도를 나타내는 L과 a는 높아졌고, 이는 목표 색 좌표에서 멀어지는 것을 확인할 수 있었다. 용해도 파라미터가 커질수록 항산화 기능성 및 색 좌표에 대한 경향성을 찾기 힘들었는데, 이는 천연물 색상에 영향을 주며 항산화 기능이 존재하는 orientin, iso-orientin, iso-vitexin과 같은 플라보노이드가 함께 추출되었을 것으로 사료된다[13]. 기초실험을 통해 chlorophyll a의 추출공정에 적합한 용매로는 acetone, iso-propanol을 선정 하였다.

    3.2. 반응표면분석법을 이용한 최적화

    본 연구에서 반응표면분석법을 통해 최대 항산화 기능성을 가진 천연색소를 추출하였다. 독립변수 x는 용해도 파라미터로, 사용 용매는 acetone, iso-propanol을 사용하였다. 그리고 CCD-RSM에서 반응표면 분석을 더 잘 파악하기 위해 실험 범위를 벗어나는 변수에서 반응을 확인하도록 설정되는 축점(axis point)에 해당하는 용해도 파라미터는 chloroform(δt = 18.7)을 사용하였다. 혼합 용매에서 용해도 파라미터는 linear mixing rule을 사용하였다. Mixing rule을 통해 용매의 질량 분율을 알 수 있고, 식은 다음과 같다[14].

    δ t , m i x = w A ⋅ δ t , A + w B ⋅ δ t , B
    (3)

    여기서 wA 와 wB 는 A와 B의 질량분율이다. δt,A, δt,B, 는 각각 A와 B의 용해도 파라미터를 나타낸다. 추출온도는 선정한 용매의 끊는 점을 확인하여 30 °C에서 50 °C로 설정하였다.

    최적용매선정을 위해 반응표면분석법 중 중심합성계획모델(central composite design model- response surface methodology, CCM-RSM)로 최적화 과정을 진행하였다. 추출용매의 용해도 파라미터(x1)와 추출 온도(x2 )를 독립변수로 설정하고, 독립변수에 따른 반응치로는 DPPH 라디칼 소거능과 색 좌표 L, a, b로 선정하였다. 설계된 실험 결과는 Table 2에 나타내었다. 독립변수가 반응치에 미치는 영향을 정량적으로 평가하기 위해 2차 회귀방정식을 도출하였으며, 식은 다음과 같다. 이를 통해 하나의 독립변수의 변화에 따른 반응치 변화의 평균값 차이를 나타내는 주효과도를 분석하였다[15].

    D P P H = − 430 + 50.1 x 1 − 0.23 x 2 − 1.281 x 1 2 − 0.00570 x 2 2 + 0.0228 x 1 x 2
    (4)

    L = 267.7 − 14.63 x 1 − 3.666 x 2 + 0.172 x 1 2 − 0.01719 x 2 2 + 0.2222 x 1 x 2
    (5)

    a = 962 − 98.3 x 1 + 2.76 x 2 + 2.381 x 1 2 − 0.01808 x 2 2 − 0.0638 x 1 x 2
    (6)

    b = − 324.3 + 31.44 x 1 + 1.088 x 2 − 0.710 x 1 2 − 0.00839 x 2 2 − 0.0167 x 1 x 2
    (7)

    회귀방정식의 반응치에 대한 회귀 계수를 분석한 결과를 Table 3에 나타내었다. 회귀방정식 모형의 신뢰도를 평가하는 결정계수(R2 )값은 모든 반응치에 대해 각각 90% 이상으로 나타나, 예측값과 실험값 간의 높은 일치도를 확인할 수 있었다. 또한, P -value가 작을수록 신뢰도가 상승하며, 0.05 이하일 때 통계적으로 유의하다 판단할 수 있다. 집단 간 평균 차이가 통계적으로 유의미한지 나타내는 F -value는 값이 클수록 모델의 유의성을 뒷받침한다[16-17]. Figure 2는 회귀방정식을 통해 독립변수의 변화에 따른 반응치인 DPPH 라디칼 소거능, 색 좌표 L, a, b 변화에 대한 등고선 그래프이다. 회귀 계수를 통해 주효과도를 분석하였고, 그래프의 형태를 통해 주효과가 반응치에 미치는 영향을 확인하였다.

    chlorophyll a의 기능 중 하나인 항산화 기능성을 나타내는 DPPH 라디칼 소거능에 대해 x1 인 용해도 파라미터의 F -value가 크게 나타난 것으로 보아 용해도 파라미터가 주효과인 것을 Table 3에서 확인할 수 있었다. x 1 2 의 수치 또한 크게 나타난 것을 확인할 수 있었으며, 이를 통해 용해도 파라미터에 대해 2차 곡선 모형으로 나타난다는 것을 예측할 수 있었다. x2 인 추출온도의 P -value가 0.05 이하로 나타나 통계적으로 유의하다고 볼 수 있고, DPPH 라디칼 소거능의 변화량에 영향을 주는 독립변수인 것을 확인하였다. DPPH 라디칼 소거능은 용해도 파라미터가 높아질수록 DPPH 라디칼 소거능이 떨어지는 경향을 나타내면서, 용해도 파라미터 δt 가 19.5~19.8 범위에서 DPPH 라디칼 소거능이 높은 수치를 나타내는 2차 곡선의 형태임을 확인할 수 있었고, 추출온도가 낮아질수록 DPPH 라디칼 소거능이 높아지는 선형적인 형태임을 확인할 수 있었다.

    Table 3에서 명도로 나타내는 L은 x2 인 추출온도의 F -value가 크게 산출되어 색 좌표 L에 가장 많은 영향을 주는 주효과이며 x 1 2 을 제외한 나머지 변수들의 P -value가 0.05 이하의 값을 가져, 색 좌표 L에 통계적 유의성이 존재하며 영향을 주는 주효과임을 알 수 있었다. 색 좌표 L은 추출온도가 낮아질수록 감소하는 비례적인 그래프 모양이며, 추출온도 변화에 따라 큰 변동을 보였다. 또한, x1 인 용해도 파라미터가 증가할수록 색 좌표 L도 높아지는 경향을 나타내는 것을 통해 용해도 파라미터도 색 좌표 L에 영향을 주는 독립변수임을 확인할 수 있었다.

    Table 3에서 chlorophyll a의 색인 초록을 나타내는 색 좌표 a는 x 1 2 인 용해도 파라미터 제곱의 F -value가 크게 산출되어 2차 곡선의 형태를 나타낼 것으로 예측하였고, 색 좌표 L의 변화량에 가장 영향을 주는 주효과인 것을 확인할 수 있었다. 또한 P -value가 0.05 이하의 값을 나타내어 통계적으로 유의하다고 판단할 수 있다. 그리고 x 2 2 인 추출온도의 제곱의 P -value가 0.05 이하로 통계적 유의성이 존재하고, 색 좌표 a의 변화량에 영향을 줄 수 있는 주효과임을 확인할 수 있었다. Figure 2에서 용해도 파라미터 δt 가 약 21.0일 때 색 좌표 a가 최저인 2차 곡선의 형태를 나타내며 변화량이 추출온도가 큰 것을 확인 할 수 있었고, 추출온도도 40 °C일 때 최저인 2차 곡선의 형태를 보이는 것을 통해 반응치의 변화에 대해 영향이 있는 독립변수임을 확인 할 수 있었다. 색 좌표 a는 추출온도 40 °C에서, 용해도 파라미터 δt 가 19.5에서 20.0 사이일 때 목표 색 좌표의 a와 가장 유사한 값을 나타내는 것을 그래프를 통해 확인할 수 있었다.

    Table 3에서 노란색을 나타내는 색 좌표 b의 회귀 계수에서 x 1 2 인 용해도 파라미터 제곱의 F -value가 가장 크게 나타났고, x1 의 F -value 도 와 x 1 2 와 매우 비슷한 수치를 보였다. 이를 통해 용해도 파라미터가 색 좌표 b의 변화량에 가장 영향을 주는 주효과인 것을 확인할 수 있었고, x2 , x 2 2 인 추출온도의 P -value도 0.05 이하인 것을 통해 색 좌표 b에 영향을 주는 주효과임을 확인할 수 있었다. Figure 2에서 색 좌표 b는 추출온도가 높아질수록 상승하며, 용해도 파라미터 δt 가 21.5인 부분에서 가장 높은 수치를 기록한 것을 확인할 수 있었다. 이는 노란색을 나타내는 색 좌표 b의 변화에 영향을 주는 orientin, iso-orientin, iso-vitexin의 색이 노란색이며, 용해도 파라미터 δt 가 21.5에서 추출이 된 것으로 사료된다. 그래프를 통해 용해도 파라미터 δt 가 19.5~20.0 추출온도 30~35 °C일 때 목표 색 좌표 b에 가장 근접한 것을 확인할 수 있었다.

    CCD-RSM을 통한 설계된 최적화 실험 결과에 대해 신뢰성과 재현성을 판단하기 위하여 확률도 그래프로 시각화하여 Figure 3에 나타 내었다. CCD-RSM 설계를 통해 중심점에서 실험값은 직선으로 나타 났으며, 이는 재현성이 있다고 판단할 수 있다. 확률도 그래프에서 P -value가 0.05 이하의 값을 나타낼 때 신뢰도가 있다고 판단한다. DPPH 라디칼 소거능과 색 좌표 L, a, b 확률도 그래프의 P -value는 각각 0.012, 0.005 이하, 0.007, 0.008로 모두 0.05 이하의 값을 나타내 신뢰도가 있다는 것을 의미한다[18].

    3.3. 종합만족도 분석

    본 연구에서 용해도 파라미터와 추출온도를 독립변수로 설정하여 최적화 과정을 진행하였다. 반응표면분석법을 통해 산출된 각 반응치의 회귀방정식을 종합적으로 고려하여 최적화를 진행한 결과, chlorophyll a의 최적 추출조건은 용해도 파라미터 δt (19.8), 추출온도(32.5 °C)로 산출되었고, linear mixing rule을 통해 각 용매의 질량분율을 계산하면 acetone (97.3 wt%), iso-propanol (2.7 wt%)으로 최적 추출용매가 산출되었다. 최적 추출조건을 각 회귀방정식에 대입하여 산출된 예상 반응치는 DPPH 라디칼 소거능 = 60.9%, L = 50.9, a = -20.2, b = 35.9로 나타났다. 종합만족도의 D 값은 0.9350으로 나타났으며 종합만족도에서 D 값은 독립변수가 설정된 목표치에 얼마나 근접했는지를 나타내는 척도로, 1에 가까울수록 해당 독립변수가 목표치에 거의 완벽하게 도달했음을 의미한다[19].

    최적 추출조건을 바탕으로 실제 실험을 진행한 결과, DPPH 라디칼 소거능 = 65.3%, L = 50.5, a = -20.1, b = 35.6으로 측정되었다. 평균 오차율은 약 ± 2.2%로 산출되었고, 각 수치는 예상 반응치와 매우 유사하게 측정되었다. 이를 통해 chlorophyll a의 용해도 파라미터 δt 가 19.8에 근접한 값으로 예측할 수 있었다.

    4. 결 론

    본 연구에서는 용해도 파라미터를 이용하여 죽엽으로부터 항산화 기능성을 갖는 천연색소인 chlorophyll a를 추출하기 위한 최적 추출 용매를 선정하고자 하였다. 이를 위해 CCD-RSM의 독립변수로는 추출용매의 용해도 파라미터와 추출온도를 설정하였고, 반응치는 DPPH 라디칼 소거능과 색 좌표 L, a, b로 설정 후 분석한 결과 다음과 같은 결론을 얻을 수 있었다.

    각 반응치의 결정계수(R2)가 90% 이상으로 산출되었고, 반응치에 대한 확률도 그래프의 점의 분포 및 P -value를 통해 반응표면분석법으로 설계된 실험의 결과가 신뢰성이 있다고 판단할 수 있었다. chlorophyll a 추출에서 중요한 요소인 DPPH 라디칼 소거능과 색 좌표 a의 주효과도는 용해도 파라미터로 F -value가 가장 크고, P -value가 0.05 이하로 산출되어, 용해도 파라미터의 변화에 따라 chlorophyll a의 추출에 영향을 주는 것을 확인할 수 있었다.

    최댓값의 DPPH 라디칼 소거능과 목표 색 좌표(L = 51.8, a = -20.3, b = 35.9)를 가진 죽엽 추출물을 얻기 위한 최적 추출조건은 추출용매의 용해도 파라미터, δt = 19.8에서 추출온도 = 32.5 °C로 산출되었으며, 이때 반응치는 DPPH 라디칼 소거능(60.9%), 색 좌표(L = 50.9, a = -20.2, b = 35.9)로 산출되었다. 이 조건에서의 실제 실험 결과 DPPH 라디칼 소거능(65.3%), 색 좌표(L = 50.5, a = -20.1, b = 35.6) 로 평균 오차율은 약 ± 2.2%로 나타났다.

    Figures

    ACE-35-6-539_F1.gif
    Molecular structure of chlorophyll a.
    ACE-35-6-539_F2.gif
    Contour graph of DPPH radical scavenging activity and CIE. L-a-b according to variables using CCD-RSM.
    ACE-35-6-539_F3.gif
    Probability plot of DPPH radical scavenging activity and CIE. L-a-b of Phyllostachys nigra var. henonis Stapt using CCD-RSM.

    Tables

    DPPH Radical Scavenging Activity and CIE. L-a-b of Phyllostachys nigra var. henonis Stapf Extracts
    Corresponding Response Value Using CCD-RSM in Extraction Process
    Response Values of Regression Equation Coefficients Calculated by CCD-RSM

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