ISSN : 1225-0112(Print)
ISSN : 2288-4505(Online)
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Original article : Synthesis and Antioxidative Activities of N,N"-Diferuloyl-putrescine (DFP) and Its Derivatives
Abstract
N,N’-Diferuloyl-putrescine (DFP) present in plants such as Sophora japonica has been reported to have skin depigmentative and antioxidative activities. In this study, DFP, usually presents in nature a very little amount and its derivative (DFP-D) were synthesized in a large quantity for the use as functional cosmetical materials. The antioxidative activities of synthesized DFP and DFP-D were evaluated by the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) assay, chemiluminescence assay, and cell protective effect induced by 1O2, stress. DFP and DFP-D showed DPPH radical scavenging activities (FSC50) at 61.25 ± 2.25 μM and 12.92 ± 0.72 μM, respectively. ROS (reactive oxygen species) scavenging activities (OSC50) in the Fe3+-EDTA/H2O2 system of DFP and DFP-D were 2 times (1.84 ± 0.12 μM) and 13 times (0.174 ± 0.01 μM), respectively higher than that of L-ascorbic acid. 1O2, one of ROS playing a key role in the skin photo-aging, induces cellular membrane damages. DFP-D (50 μM) showed good cell protective effects (τ50 = 80.2 min) about 2 times more than that of (+)-α-tocopherol (τ50 = 43.6 min). These results suggest that the great antioxidative activities of DFP and DFP-D could be applied to cosmetic industries as functional cosmetic materials.
N,N"-Diferuloyl-putrescine (DFP)과 그 유도체의 합성 및 항산화 활성
초록
N,N’-diferuloyl-putrescine (DFP)은 회화나무 잎 등 식물계에 함유되어 있는 화합물로 피부 미백활성 및 항산화 활성등이 있는 것으로 보고되고 있다. 본 연구에서는 식물계에서 미량 존재하는 DFP를 기능성 화장품 원료로 사용할 목적 으로 다량 확보하고자 DFP 및 그 유도체(DFP-D)를 합성하였다. 합성한 DFP 및 DFP-D에 대한 항산화 활성을 DPPH법, 루미놀 발광법을 통하여 확인하였으며, 추가적으로 1O2에 대한 세포보호 효과를 평가하였다. 1,1-Diphenyl-2- picrylhydrazyl (DPPH) 라디칼 소거활성(FSC50)은 DFP가 61.25 ± 2.25 μM, DFP-D는 12.92 ± 0.72 μM을 나타냈으며, 루미놀 발광법을 이용한 Fe3+-EDTA/H2O2계에 있어서의 총항산화능(OSC50)에서 DFP와 DFP-D는 비교물질로 사용한 L-ascorbic acid보다 각각 2배(1.84 ± 0.12 μM) 및 13배(0.174 ± 0.01 μM) 더 큰 총항산화능을 나타내었다. 피부 광노화에 있어서 핵심 역할을 하는 활성산소인 1O2으로 유도된 세포 손상에 있어서 50 μM의 DFP-D의 세포 보호능(τ50 = 80.2 min)은 (+)-α-tocopherol (τ50 = 43.6 min)보다 약 2배 정도 더 우수한 세포보호 효과를 나타내었다. 이상의 결과들을 통해 합성된 DFP 및 유도체 DFP-D의 강력한 항산화 활성은 기능성 화장품 원료로 사용하여 화장품 산업에 응용 가능성이 있음을 시사한다.