ISSN : 1225-0112(Print)
ISSN : 2288-4505(Online)
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Research Papers : Study on the Synthsis of Tetramethyldisiloxane Derivatives Containing Silicone Hydride and Epoxy Functionalities at Each End
Abstract
The synthesis of 1-[2-(3-{7-oxabicyclo[4.1.0]heptyl} 1,1,3,3-tetramethyl-disiloxane (Mono), which is a key intermediate for
the synthesis of monomers applied for photopolymer systems based on the cationic ring opening polymerization, was studied.
Mono was successfully synthesized by the hydrosilylation reaction of 4-vinyl-1-cyclohexene 1,2-epoxide (VCHO) with an excess
amount of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) in the presence of a Speier catalyst. The structure and the purity of
Mono were characterized by FT-IR, 1H-NMR, and 29Si-NMR. The optimum conditions for the hydrosilyation reaction were
found to be 1:4 molar ratio of VCHO to TMDS and 5 ppm of the catalyst at the temperature of 55 ℃.
연구논문 : 실리콘 하이드라이드 및 에폭시 관능기를 양 말단에 포함하는 테트라메틸디실록산 치환체의 합성에 관한 연구
초록
양이온 개환중합형 광고분자 시스템용 단량체의 합성에 핵심적인 중간체로 사용되는 1-[2-(3-{7-oxabicyclo[4.1.0] heptyl}
1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (Mono)의 합성방법의 최적화에 관하여 연구하였다. Speier 촉매의 존재 하에서, 4-vinyl-
1-cyclohexene 1,2-epoxide (VCHO)를 과량의 1,1,3,3- tetramethyldisiloxane (TMDS)과 수소규소화 반응시켜 TMDS의
한쪽 실리콘 하이드라이드를 미반응 상태로 유지하고 나머지 한쪽만이 VCHO와 반응한 형태의 Mono를 합성할 수
있었으며, 생성된 Mono의 구조 및 순도는 FT-IR, 1H-NMR 및 29Si-NMR을 통하여 확인할 수 있었다. VCHO와 TMDS의
몰비를 1 : 4로 고정하고 촉매 함량 및 반응 온도를 변화시킨 결과, Speier 촉매 함량 5 ppm, 반응온도 55 ℃가 Mono의
선택적 합성에 가장 최적인 반응조건으로 판단되었다.
1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (Mono)의 합성방법의 최적화에 관하여 연구하였다. Speier 촉매의 존재 하에서, 4-vinyl-
1-cyclohexene 1,2-epoxide (VCHO)를 과량의 1,1,3,3- tetramethyldisiloxane (TMDS)과 수소규소화 반응시켜 TMDS의
한쪽 실리콘 하이드라이드를 미반응 상태로 유지하고 나머지 한쪽만이 VCHO와 반응한 형태의 Mono를 합성할 수
있었으며, 생성된 Mono의 구조 및 순도는 FT-IR, 1H-NMR 및 29Si-NMR을 통하여 확인할 수 있었다. VCHO와 TMDS의
몰비를 1 : 4로 고정하고 촉매 함량 및 반응 온도를 변화시킨 결과, Speier 촉매 함량 5 ppm, 반응온도 55 ℃가 Mono의
선택적 합성에 가장 최적인 반응조건으로 판단되었다.