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ISSN : 1225-0112(Print)
ISSN : 2288-4505(Online)
Applied Chemistry for Engineering Vol.15 No.5 pp.528-532
DOI :

Research Papers : Epoxide Hydrolase-catalyzed Asymmetric Enantioselective Resolution for the Production of Chiral Epichlorohydrin

Hee Sook Kim

Abstract

A recombinant Escherichia coli possessing enantioselective epoxide hydrolase gene of Rhodotorula glutinis was used for producing chiral epichlorohydrins (ECH) by asymmetric resolution of racemic epichlorohydrins. Biocatalytic activity of the recombinant E. coli was 13-fold enhanced by adding 5% (v/v) Tween 20 during the lyophilization of the recombinant cells, and time to reach 99%ee was decreased from 80 min to 7 min. Chiral (R)-ECH with high optical purity (>99%ee) and a yield of 34% was obtained from its racemate of 80 mM using the recombinant E. coli, and high initial substrates up to 200 mM were successfully resolved by batch asymmetric resolution reaction.

연구논문 : Epoxide Hydrolase에 의한 비대칭 입체선택적 분할을 이용한 고부가가치 광학활성 에피클로로하이드린 제조

김희숙,이은열

초록

다양한 라세믹 에폭사이드 기질에 대한 입체선택적 가수분해능이 있는 Rhodotorula glutinis의 epoxide hydrolase 유전자를 재조합시킨 Escherichia coli를 생촉매로 사용하여 라세믹 epichlorohydrin (ECH) 기질에 대한 비대칭 분할반응을 수행하였다. 동결건조 생촉매 제조과정에서 Tween 20 (5%(v/v))을 첨가한 경우 단순 동결건조에 비해 초기 반응속도를 약 13배 향상시킨 촉매활성을 얻었으며, 99%ee 이상의 광학순도를 얻기 위한 반응시간을 80 min에서 7 min 수준으로 약 10배 이하로 감소시켰다. 80 mM의 라세믹 ECH에 대해 15 min의 비대칭 분할반응을 통해 99%ee의 광학순도를 가진 (R)-ECH를 이론수율 대비 34% 수준으로 얻었으며, 초기농도 200 mM의 고농도까지도 99%ee의 광학순도를 가진 (R)-ECH를 얻을 수 있었다.

Figure

Table