Reactions of 3-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate with potassium acetate in the presence of 18-crown-6 and tetraphenylcyclo-pentadienone (TPCP) were investigated and found the formation of aryne adduct, 5-chloro-1,2,3,4-tetraphenylnaphtha-lene in poor to reasonable yield according to reaction conditions employed. In these reaction, 18-crown-6 was used as a phase transfer catalyst (PTC) for transfering solid ionic reactants into nonpolar solvent layer, and TPCP was used as an effective aryne scavenger to form an adduct by thermal [4+2] cycloaddition. The reaction was studied on the various temperature and molar ratio of reactants. When the reaction run in higher temperature, the yield increased up to 28%. It was found that the optimum molar ratio of reactants, diazonium salts : potassium acetate : TPCP : 18-crown-6 should be 1 : 1 : 0.5 : 0.03 for the maximum yield 73% of aryne adduct.

테트라플루오로보론산 3-클로로벤젠다이아조늄과 초한 칼륨염의 반응을 벤젠 용매에서 18-크라운-6와 테트라페닐사이클로펜타다이인온(TPCP) 존재하에 실시하여 아라인 첨가 생성물인 5-클로로-1,2,3,4-테트라페닐나프탈린을 얻었으며 반응의 수득율은 반응 조건에 따라 달라짐을 확인하였다. 본 연구에서 18-크라운-6는 이온성 고체 반응물들인 테트라플루오로보론산 3-클로로벤젠다이아조늄과 유기산의 칼륨염을 비극성 유기 용매층으로 이동시키는 상이동 촉매로 사용된 것이며, TPCP는 효과적인 아라인 포획물질로서 [4+2] 사이클로 첨가반응 메카니즘을 따라 아라인의 첨가생성물을 형성케 하였다. 본 실험을 통하여 조사된 반응 조건들은 반응 온도 그리고 반응물간의 몰비 관계를 조사하였다. 3-클로로벤젠다이아조늄염과 초산 칼륨의 상이동 촉매반응을 환류조건에서 실시하면 동일한 반응을 실온에서 수행했을 때 보다 아라인 첨가 생성물의 수득율이 28% 증가된 73%로 얻었다. 다이아조늄염 : 초산 칼륨염 : TPCP : 18-크라운-6 간의 최적 몰수비가 1:1:0.5:0.03 이었을 때 가장 높은 첨가 생성물의 수득율을 나타내었다.