In this study, a new synthetic methodology based on AB2 type phenolic monomers to prepare poly(m-phenylene)s with tosylate or mesylate substituents in their backbone has been developed using palladium and nickel catalytic systems. We investigated the effect of various reaction conditions on the polymerization yield and the molecular weight. As the amount of the added ligand, triphenylphosphine (PPh3), increased, the lower molecular weight of poly(m-phenylene) was obtained because it decreased the reactivity of catalyst. Also, the reaction temperature affected the molecular weight. The obtained polymers were analytically and thermally characterized by using (1)H NMR, DSC and TGA. The tosylate substituted polymer had good thermal properties with T(g) of 158 ℃ and small amount of weight fraction loss up to 300 ℃. This indicates that it has potential applications in numerous fields which require high thermal and mechanical properties.

본 연구에서는 AB2형 페놀유도체를 전이금속 촉매인 palladium과 nickel 촉매를 이용한 커플링 중합법을 이용하여 고분자 주쇄에 tosylate 또는 mesylate 치환기를 갖는 새로운 구조의 폴리메타페닐렌을 합성하였다. 다양한 중합 반응조건들이 얻어진 고분자의 수율 및 분자량에 미치는 영향을 조사하였으며, 특히 금속촉매의 리간드로 사용된 triphenylphosphine (PPh3)의 양이 증가할수록 촉매의 반응성을 감소시켜 고분자량을 얻을 수 없었으며, 중합온도 또한 얻어진 고분자의 분자량에 큰 영향을 미침을 확인하였다. Tosylate 또는 mesylate기를 포함하는 고분자는 (1)H NMR 분석을 통하여 그 구조를 확인하였으며, tosylate 기가 치환된 폴리메타페닐렌의 경우, DSC 및 TGA 측정 결과 Tg가 158 ℃, 그리고 300 ℃이상까지 무게비의 변화가 거의 없는 우수한 열적 안정성을 나타내어 고성능 고분자로의 응용 가능성을 확인하였다.